思考を掻き立てるような歌「WORDS I NEVER SAID」のために現実の軍隊の映像を使ったビデオを発表したあと、LUPE FIASCOはTREY SONGZをフィーチャーした3RDシングル「OUT OF MY HEAD」のためにもっと軽いビジュアルを携えて戻ってきた。

MICHAEL THELINが監督したビデオは、LUPEがベッドで隣に恋人がいることを想像しながら目を覚ますシーンで始まる。そこで小粋な身なりのTREY SONGZがプールサイドでコーラスを歌うシーンに切り替わる。背景には目の覚めるような街の景色が広がっている。

LUPEは一日中歩き回りながら、犬を散歩させる人、警察官、運転手（すぐに運転席を出て行ってしまう）などあらゆる人々を自分の恋人と間違えてしま
う。ビデオのもっとも面白いシーンでは、ラッパーがエレベーターの中でぎょっとした老婦人に遭遇する。最後に彼は恋人と再会し、彼女に自分の「最高にクレイジーな一日」について語るのである。