現地時間2020年2月29日、ドレイクが「When to Say When」と「Chicago Freestyle」と題された2曲の新曲を突如発表した。https://youtu.be/0jz0GAFNNIo

　自身のキャリアと人生についての「When to Say When」では、「Five hundred weeks, I fill the charts with my pain」（500週にわたり、自分の痛みでチャートを埋め尽くす）と米ビルボード・チャートにおける成功についても触れている。ドレイクは、米ビルボード・ソング・チャート“Hot 100”に500週以上チャートインしており、2009年～2017年にかけて431週連続、そして2018年2月～現在まで109週連続チャートインし続けている。

　一方、ラブ・ソングとなっている「Chicago Freestyle」では、ロマンチックなピアノの音色とGiveonのコーラスをバックに、忙しいツアー生活を続けながら、恋愛関係を維持することの難しさ、過去の過ちについて歌っており、エミネムの「Superman」がレファレンスされている。

　同時に、2曲が1つの作品として融合されたミュージック・ビデオも公開されている。MVは、米NYが舞台になった「When to Say When」から始まり、ドレイクが夕暮れに友人と地元カナダ・トロントへ繰り出す様子を捉えた「Chicago Freestyle」へと続いている。