JESSICA SIMPSONは妹のASHLEE SIMPSONと組み、JESSICA SIMPSONコレクションの名前でトゥイーン（10歳前後の子供）向けファッション・ブランドをスタートさせる。

ピープル誌によると、コレクションにはオシャレなトゥイーンにピッタリのスポーツウェア、デニム、活動着が含まれており、この秋に売り出される予定。JESSICAとASHLEEはコレクションの共同クリエイティブ・ディレクターとなっている。

「トゥイーンのアパレル・コレクションを作るのはブランドにとって自然な展開だった。妹のASHLEEをこの部門の共同クリエイティブ・ディレクターとして迎えることにワクワクしてるわ。だって彼女は今日のトゥイーンに特徴的な生意気なロッカー風のエッジをもたらしてくれるからね」とJESSICAはWWDに語っている。ASHLEEも「クリエイティブ・ディレクターとしての私の目標は、若い女の子たちに自分たちのパーソナリティやクリエイティヴィティをファッションを通して表現するようにお手伝いするような服をデザインすることなの」と語る。

女性の靴やドレス、サングラス、水着などを含むJESSICA SIMPSONコレクションは、ニューヨーク・マガジンによると、2010年に総額7億5000万ドルものファッション・セールスをもたらしている。
2010年に発表されたJESSICA SIMPSONの最新作であるクリスマス・アルバム『HAPPY CHRISTMAS』は28,000枚の売り上げだった。