ザ・ウィークエンドは、2020年に米誌バラエティのインタビューで、「バケット・リスト（死ぬまでにやっておきたいこと）といえば、“ザ・シンプソンズ”に参加することですね。（実現すれば）夢のようですよ……（番組製作者たちが）これを読んでいてやってみる気があれば、実は結構クールなアイデアがあるんですけどね」とアピールしていたことがあった。

　製作者たちは実際に読んでいたようで、その発言から約2年後の2022年3月6日、彼はその夢が叶ったことをTwitterでファンに報告した。現在シーズン33に突入している、30年にわたるTVアニメの3月20日放送回で、オライオン・ヒューズ（Orion Hughes）というキャラクターの声を担当する。

　このニュースを報じたツイートをリツイートしながら彼は、「この件は誇りに思う」と、黄色のハートの絵文字を添えて綴っている。

　このエピソードにおける彼のキャラクターの役割の詳細はまだ明かされていないが、ザ・ウィークエンドは2年前の同じインタビューで、自分の演じる役がそれぞれ現実の自分の人格の新しいバージョンを生み出すことを望んでいると語っていた。当時彼は、「異なるウィークエンドをパラレル・ワールドで作り続けたい」と述べていた。

　32歳のザ・ウィークエンドにとって『ザ・シンプソンズ』は初めてのアニメ出演ではない。以前彼は、『ロボット・チキン』でキャラクターの声を担当したほか、『アメリカン・ダッド』では本人役でゲスト出演し、「アイム・ア・ヴァージン」というオリジナルのジョーク・ソングを提供した。

　さまざまなゲスト出演に加え、ザ・ウィークエンドは最近自分で番組を制作するようにもなっている。2月には音楽特番『The Weeknd x DAWN FM Experience』をAmazon Prime Videoで独占配信し、米HBOで今後公開される自身の新シリーズ『The Idol』に主演することを昨年発表した。彼はこの新シリーズで、『ユーフォリア/EUPHORIA』のクリエイターであるサム・レヴィンソンと共に製作にも携わっている。